Tenisom se počinje baviti već sa tri godine, a imućni otac omogućava mu da sa svega četiri godine ima najbolje trenere u Nevadi. Kada je napunio 13 godina, otac ga upisuje u Nick Bollettieri Tennis Academy, prestižnu tenisku školu, gdje su trenirali i velikani poput Monike Seleš i Jima Couriera. Sljedeće tri godine pohađa ovu školu i u ovom periodu osvaja i dvije juniorske titule. Poslije završene škole, prelazi u profesionalne igrače. Već sa 17 godina, osvaja svoj prvi turnir, a sa 18 osvaja još šest turnira i sudjeluje u polufinalima najvećih Grand Slam turnira, Roland Garros-a i U.S. Open-a. Iste godine postaje treći tenisač svijeta.

Pažnju javnosti privlačio je više svojim stilom igre i stilom oblačenja nego samim rezultatima. 1992. godine, poslije dvogodišnjeg izostanka sa Wimbledona (zbog zabrane da tenisači nose majice koje nisu bijele boje), on osvaja svoj prvi Grand Slam. 1994. godine osvaja U.S. Open, a 1995. osvaja i Australian Open i dolazi na prvo mjesto rang-liste tenisača. 1999. godine osvojio je i najveći turnir zemljanih terena Roland Garros. Jedan je od pet igrača koji su osvojili sva četiri Grand Slam turnira. Danas je oženjen i živi sa Steffi Graf, sa kojom je 2001. dobio sina.